李奧納多·威廉·狄卡皮歐 (Leonardo Wilhelm DiCaprio) 是好萊塢知名演員，其演過的電視劇和電影票房無數，現年 49 歲的他也可說是情史不斷，從年輕到現在，身邊的紅粉知己不曾斷過，其中更有許多也是演藝圈或是模特兒界的頂流。
李奧納多·威廉·狄卡皮歐情場編年史
1993 年 茱莉葉·路易絲 (Juliette Lewis)
茱莉葉·路易絲是美國女演員及歌手，1973 年出生於美國洛杉磯
- 交往時李奧納多年紀：16 歲
- 和李奧納多交往時年齡：20 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1994 年 布瑞姬·霍爾 (Bridget Hall)
布瑞姬·霍爾是美國模特兒出道，曾經客串電影「穿著 Prada 的惡魔」，和李奧納多在 1994 年傳出緋聞，當時布瑞姬年僅 17 歲，但當時兩人都沒有對媒體證實正在交往。
- 交往時李奧納多年紀：20 歲
- 和李奧納多交往時年齡：17 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1995 年 娜歐蜜·坎貝兒 (Naomi Cambell)
娜歐密是 90 年代五大超模之一，也是當代影視圈傳奇「黑珍珠」，極具話題性，作風火辣。曾出演迪士尼電影真人版「庫伊拉」，被譽為最時尚的反派角色。
與李奧納多在 95 年短暫交往，愛得轟轟烈烈，又如煙火瞬間即逝。兩人分手依然維持朋友關係。
- 交往時李奧納多年紀：21 歲
- 和李奧納多交往時年齡：21 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1996 年 克萊兒·丹妮絲 (Claire Danes)
克萊兒·丹妮 絲 1979 年出生於紐約曼哈頓，是一名美國女演員，和李奧納多共同出演電影「羅密歐與茱麗葉」。
- 交往時李奧納多年紀：22 歲
- 和李奧納多交往時年齡：19 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1996-1997 年 克莉絲汀·程 (Kristen Zang)
克莉絲汀也是當代美國模特兒，和李奧納多交往時間比前兩者都長，事後公開談話中表示：交往末期曾經短暫分手兩個月又復合，但之後又因種種原因決定分開，當時她年僅 25 歲。
- 交往時李奧納多年紀：22-23 歲
- 和李奧納多交往時年齡：24-25 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1997 年 黛咪·摩爾 (Demi Moore)
黛咪·摩爾 1962 年出生於美國新墨西哥州，16 歲出道，於 1990 年主演「第六感生死戀」後一舉成名，是 90 年代前期好萊塢炙手可熱的一線女星。和李奧納多層短暫約會，也是李奧納多約會對象中年紀相對大的。當時李奧納多還只是演藝圈新鮮人，黛咪·摩爾則已是好萊塢巨星。
- 交往時李奧納多年紀：23 歲
- 和李奧納多交往時年齡：35 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
1997 年 愛瑪·邦頓 (Emma Bunton)
愛瑪·邦頓 1976 年出生於英國，是英國的詞曲創作歌手。曾是辣妹合唱團的一員，該團 體的唱片當年全球銷量將近一億張。
- 交往時李奧納多年紀：23 歲
- 和李奧納多交往時年齡：19 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
1997 年 安柏·瓦雷塔 (Amber Valletta)
安柏·瓦雷塔是美國超級名模，同時也是演員，擁有自己的時裝品牌，至今仍活躍於時尚圈，時常出席各品牌的時裝秀。
據小報新聞，李奧納多當時在雜誌中看到安柏的照片，覺得她驚為天人，並主動聯繫，之後兩人開始約會，但兩人皆未對外證實這件事。
- 交往時李奧納多年紀：23 歲
- 和李奧納多交往時年齡： 23 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1997 年 海倫娜·克莉史汀森 (Helena Christensen)
海倫娜·克莉史汀森是丹麥超級名模，曾獲選為丹麥小姐，同時也是美國內衣大牌維多利亞的秘密的模特兒之一。
更正確來說，他比較屬於李奧納多的緋聞對象，但兩人是否真的有交往，並沒有被官方證實。
- 交往時李奧納多年紀：23 歲
- 和李奧納多交往時年齡：29 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1998 年 伊娃·赫茲高娃 (Eva Herzigová)
伊娃·赫茲高娃是捷克的模特兒，和前一位一樣，曾走過維多利亞的秘密的大秀。之後更是香奈兒、LV 等多個高訂時裝品牌的指定模特兒。
- 交往時李奧納多年紀：24 歲
- 和李奧納多交往時年齡：25 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
1998 年 艾莉莎·蘇洛羅娃 (Alyssa Sourovoya)
艾莉莎·蘇洛羅娃在網路上並沒以太多資料，之前是俄羅斯籍的模特兒，網路資料書交往時艾莉莎年僅 18 歲。
- 交往時李奧納多年紀：24 歲
- 和李奧納多交往時年齡：18 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2000 年 維爾日妮·勒杜瓦揚 (Virginie LeDoyen)
維爾日妮·勒杜瓦揚是一名法國模特兒兼女演員，兩歲時就開始接平面廣告擔任模特兒，曾出演多部法國、英國、美國的電視劇。
和李奧納多兩人在拍戲時認識，進而交往，但最後兩人不歡而散。
- 交往時李奧納多年紀：26 歲
- 和李奧納多交往時年齡：24 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2000 年 芭黎絲·希爾頓 (Paris Hilton)
芭黎絲·希爾是希爾頓集團的繼承人之一，1981 年出生於美國，是美國名媛、網紅與模特兒。
- 交往時李奧納多年紀：26 歲
- 和李奧納多交往時年齡：19 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2000-2005 年 吉賽兒·邦臣 (Gisele Bündchen)
吉賽兒出生於巴西，是當代的傳奇名模，模特兒事業成功，有「最會賺錢的模特兒」稱號，同時也擔任聯合國自然環境親善大使。
吉賽兒是李奧納多交往時間最久的女友之一，兩人交往五年，最終於 2005 年分手。
- 交往時李奧納多年紀：26-31 歲
- 和李奧納多交往時年齡：20-25 歲
- 和李奧納多交往時長：五年
2005-2010 年 芭兒·拉法莉 (Bar Rafaeli)
芭兒·拉法莉是一名以色列模特兒兼女演員，和李奧納多交往期間分分合合，但交往總時長也長達五年，有些資訊是寫兩人 2011 年分手。芭兒現任男友則是一名以色列富豪，擁有 18 億美元資產。
- 交往時李奧納多年紀：31-36 歲
- 和李奧納多交往時年齡：20-25 歲
- 和李奧納多交往時長：五年
2009 年 惠特尼·波特 (Whitney Port)
惠特尼·波特出生於 1985 年洛杉磯，是美國電視名人，也是服裝設計師。
- 交往時李奧納多年紀：35 歲
- 和李奧納多交往時年齡：24 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會，而且時間上看起來與他人重疊
2011 年 布蕾克·萊芙莉 (Blake Lively)
布蕾克·萊芙莉是一名美國女演員，因飾演電視劇「花邊教主」而成名。在 2011 年和李奧納多短暫交往幾個月，當時布蕾克年僅 24 歲，而李奧納多則是 37 歲。
- 交往時李奧納多年紀：37 歲
- 和李奧納多交往時年齡：24 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2011 年 肯德爾·舒勒 (Kendal Schuler)
肯德爾·舒勒出生於 1991 年，是澳洲模特兒，現年 32 歲。
- 交往時李奧納多年紀：37 歲
- 和李奧納多交往時年齡：20 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2012 年 艾琳·希瑟頓 (Erin Heatherton)
艾琳·希瑟頓也是一名維多利亞秘密的模特兒，1989 年出生於美國，和李奧納多交往時年僅 23 歲，也是一段相對短暫的戀情。
- 交往時李奧納多年紀：38 歲
- 和李奧納多交往時年齡：23 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2012 年 西蒙娜·霍爾茨納格爾 (Simone Holtznagel)
西蒙娜·霍爾茨納格爾出生於 1993 年，是澳洲籍的模特兒，是李奧納多 30 歲之後交往年齡低於 20 歲的女友之一。
- 交往時李奧納多年紀：38 歲
- 和李奧納多交往時年齡：19 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2013 年 東妮·伽姆 (Toni Garrn)
東妮·伽姆豪不意外的又是一位超模，同樣也在維多利亞的秘密的秀場走秀。
- 交往時李奧納多年紀：39 歲
- 和李奧納多交往時年齡：21 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2013 年 艾莉莎·里亞賓科娃 (Alesia Riabenkova )
艾莉莎·里亞賓科娃出生於 1992 年，是一名美國女演員，目前網路上關於他的資料並不多。
- 交往時李奧納多年紀：39 歲
- 和李奧納多交往時年齡：21 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2013-2014 年 東妮·伽姆 (Toni Garrn)
東妮·伽姆出生於1992 年，是德國超級名模，也曾上過維多利亞的秘密的伸展台。
- 交往時李奧納多年紀：39-40 歲
- 和李奧納多交往時年齡：21-22 歲
- 和李奧納多交往時長：約一年
2016 年 凱莉·羅巴克 (Kelly Rohrbach)
凱莉·羅巴克是美國模特兒兼女演員，在 2015（也有資料說 2016 年）和李奧納多短暫交往。2019 年嫁給沃爾頓家族繼承人史都華·沃爾頓。
- 交往時李奧納多年紀：42 歲
- 和李奧納多交往時年齡：25 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2016 年 羅克西·霍納 (Roxy Horner)
羅克西·霍納 1991 年出生於英國，是英國的電影演員。
- 交往時李奧納多年紀：42 歲
- 和李奧納多交往時年齡：25 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2016-2017 年 妮娜·阿格戴爾 (Nina Agdal)
妮娜·阿格戴爾是一名丹麥的模特兒，1992 年出生的他，和李奧納多交往時年僅 24 歲，當時李奧納多 42 歲。
- 交往時李奧納多年紀：42-43 歲
- 和李奧納多交往時年齡：24-25 歲
- 和李奧納多交往時長：將近一年
2017 年 伊莉莎白·特納 (Elizabeth Turner)
伊莉莎白·特納出生於 1992 年，是一名美國模特兒。
- 交往時李奧納多年紀：43 歲
- 和李奧納多交往時年齡：25 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2017 年 洛蕾娜·雷 (Lorena Rae)
洛蕾娜·雷是一名德國模特兒，出生於 1994 年，和李奧納多交往時年僅 23 歲。洛蕾娜·雷身高高達 180 公分。
- 交往時李奧納多年紀：43 歲
- 和李奧納多交往時年齡：23 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2017 年 阿林娜·貝科娃 (Alina Baikova)
阿林娜·貝科娃是烏克蘭籍的時裝模特兒，爾後從商，有自己的事業。出生於 1989 年。是李奧納多近年來約會的女性中年紀相對大的。
- 交往時李奧納多年紀：43 歲
- 和李奧納多交往時年齡：28 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2017-2022 年 卡蜜拉·莫羅尼 (Camila Morrone)
卡蜜拉·莫羅尼是近期李奧納多交往最長的一名女友，他是美國模特兒兼女演員，出生於 1997 年，和 43 歲的李奧納多交往時年僅 20 歲，並在他 25 歲時分手。
- 交往時李奧納多年紀：43-48 歲
- 和李奧納多交往時年齡：20-25 歲
- 和李奧納多交往時長：五年
2022-2023 年 吉吉哈蒂 (Gigi Hadid)
吉吉哈蒂也是一名美國模特兒，出生於 1995 年，不太算是李奧納多的正式女友，兩人的關係比較像是開放式情侶，偶而被雜誌拍到同行，但大多時候分隔兩地各自忙於事業。
- 交往時李奧納多年紀：48-49 歲
- 和李奧納多交往時年齡：27-28 歲
- 和李奧納多交往時長：數個月
2023 年 維多利亞·拉馬斯 (Victoria Lamas)
維多利亞·拉馬斯出生於 1999 年，是美國新生代女演員和模特兒。其父母都是明星，母親更是性感模特兒。
- 交往時李奧納多年紀：49 歲
- 和李奧納多交往時年齡：24 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2023 年 喬西·雷蒙 (Josie Redmond)
喬西·雷蒙是美國年輕女模特兒，現年 22 歲。
- 交往時李奧納多年紀：49 歲
- 和李奧納多交往時年齡：22 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2023 年 妮琳·吉爾 (Neelam Gill)
妮琳·吉爾出生於 1995 年，是英國籍印度裔的時裝模特兒，曾經為 Burberry 精品品牌走秀。
- 交往時李奧納多年紀：49 歲
- 和李奧納多交往時年齡：28 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
2023 年 梅根·羅施 (Meghan Roche)
梅根·羅施應該是李奧納多近期最新的交往對象，出生於 2000 年，是美國的時裝模特兒，為紀梵希、亞歷山大王等多個時裝品牌走秀。
- 交往時李奧納多年紀：49 歲
- 和李奧納多交往時年齡：23 歲
- 和李奧納多交往時長：短暫約會
李奧納多歷任女友的年齡分布圖
李奧納多交往時間最久的女友？
李奧納多一共有三任交往長達五年的女友，分別是吉賽兒、芭兒·拉法莉和最近期的卡蜜拉·莫羅尼，和卡蜜拉·莫羅尼甚至傳說論及婚嫁，但最終仍以分手收場。
李奧納多交往時間最短的女友？
除了以上三位之外，其他的女友或是緋聞對象都只持續數個月，其中許多消息並未經過當事人證實，因此很難說誰是交往最短暫的一任。
李奧納多歷任女友中年紀最大幾歲？
29 歲。
用以上歸納出的資料來看，交往當下年紀最大的應該是黛咪·摩爾，在 1997 年和李奧納多交往時年紀 35 歲，而當時的李奧納多也只有 23 歲。其次是交往當下 29 歲的海倫娜·克莉史汀森。
李奧納多歷任女友中年紀最小幾歲？
17 歲。
年紀最小的應該是第一任緋聞對象布瑞姬·霍爾，交往當下年僅 17 歲，當時的李奧納多也年僅 20 歲。
李奧納多一共有多少位緋聞女友？
如果算上緋聞對象和正式交往女友，約有 87 位。
目前查到數量最多的網站資料是 87 位，但這包含媒體報導的緋聞對象，未經雙方證實。
即便最保守估計的網站也有列出 19 位。
李奧納多有孩子嗎？
沒有。
交往過無數辣模的李奧納多從來沒有過孩子，也不曾有過婚姻關係。
李奧納多從不交往 25 歲以上的女人？
李奧納多的女友碩緋聞對象中，曾經有幾任年紀大於 25 歲，尤其是在他年輕時，曾經約會過相對成熟但在演藝圈已經相當有成就的女性前輩。
不過確實李奧納多多數交往對象都不到 25 歲，或是幾個交往時間比較長女友，都在女方 25 歲時以分手收場。